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    多肽服務

    疊氮、烯基、炔、Click修飾
    • Click方法(添加疊氮、烯基、炔基、DBCO、TCO等基團到多肽中)的介紹

      點擊化學(Click chemistry),又稱為“鏈接化學”或“動態組合化學,其主旨是通過小單元的拼接,來快速可靠地完成各種分子的化學合成。點擊化學的代表反應為銅催化的疊氮-炔基Husigen環加成反應。點擊化學在多肽化學中的應用主要體現為一條肽鏈中的炔基和另一條肽鏈中的疊氮基通脫1,3-偶極環加成反應形成三氮唑五元環結構。此結構能穩固多肽與蛋白質的空間結構,快速偶聯兩條肽鏈,同時使肽鏈的二級結構(α-螺旋和β-折疊)發生改變來改變其生物活性。點擊化學的反應條件比較接近人體的生理環境,反應時間短,可以防止蛋白質的變性。

      點擊化學反應可分為三類:

      1CuI)催化疊氮化物-炔烴點擊化學反應(CuAAC);

      2) 菌株促進疊氮化物-炔烴點擊化學反應(SPAAC)。它具有生物相容性。

      3) 四嗪和烯烴(反式環辛烯)之間的配位作用。這種高速反應也是不含銅的,這是體內細胞標記的理想選擇。

      Click Chemistry由于其溫和的條件和高的選擇性,已被廣泛用于制藥和生物技術行業的生物共軛,生物標記和材料科學。 Click化學工具具有廣泛的功能基團:疊氮化物,炔烴,DBCO,TCO,四嗪,BCN ...

      專肽生物提供將多種Click結構添加到多肽結構中,以滿足廣大科研人員的實驗要求。

      分類 說明 修飾結構 原料名稱 簡寫 修飾位置

      引入疊氮

      疊氮化物試劑使Click Chemistry成為可能,并可用于與含胺的生物分子反應,修飾羧酸基團等。 2-疊氮乙酸 N3-Gly- 肽鏈N端、Lys側鏈
        5-疊氮戊酸 N3-Ava- 肽鏈N端、Lys側鏈
        6-疊氮己酸 N3-Acp- 肽鏈N端、Lys側鏈
      疊氮修飾(專肽生物www.js5960.com) Lys(N3) -Lys(N3)-、-K(N3)- 類似于氨基酸,任意位置,如N端,C端,肽段中間
      引入烯基 烯基化物試劑使Click Chemistry成為可能,并可用于與含胺的生物分子反應,修飾羧酸基團等。 2-甲基丙烯酸 Methacryl- 肽鏈N端、Lys側鏈
      4-戊烯酸 pentenoic acid- 肽鏈N端、Lys側鏈
        5-己烯酸 5-heptenoic acid- 肽鏈N端、Lys側鏈
      引入炔基 炔烴試劑可通過銅催化的疊氮化物-炔烴Click化學與含疊氮化物的化合物或生物分子反應,以產生穩定的三唑鍵。 烯基修飾(專肽生物www.js5960.com)  N-炔丙基甘氨酸 N-Propargylglycine- 肽鏈N端、C端、Lys側鏈、肽的中間等
         4-戊炔酸 Pentinoyl- 肽鏈N端、Lys側鏈
      5-己炔酸 5-Hexynoic acid- 肽鏈N端、Lys側鏈

      Bicyclo[6.1.0]nonyne

      BCN試劑

      BCN試劑(雙環[6.1.0] nonyne)可以通過無銅的Click Chemistry與疊氮化物標記的分子或生物分子反應。 炔基修飾(專肽生物www.js5960.com) BCN試劑 BCN \

      Dibenzocyclooctyne

      二苯并環辛炔

      DBCO(二苯并環辛炔)試劑是用于應變促進的炔疊氮化物環加成(SPAAC)的最具反應性的環炔烴之一,可實現無銅點擊化學。 二苯并環辛炔 DBCO 肽鏈N端、C端、Lys側鏈、肽的中間等

      Trans-Cyclooctene Reagents

      反式環辛烯試劑

      TCO試劑(反式環辛烯試劑)可用于通過無銅Click Chemical標記抗體,蛋白質和其他大分子。 反式環辛烯試劑 TCO 肽鏈N端、Lys側鏈

      Tetrazine reagents

      Tetrazine試劑

      Tetrazine試劑可用于許多應用,例如抗體標記和蛋白質修飾。發現川嗪以反式-環辛烯(TCO)作為親二烯體進行生物正交反應的動力學最快。與甲基四嗪相比,四嗪的化學穩定性較低。 炔基修飾(專肽生物www.js5960.com) Tetrazine試劑 Tetrazine \

       

       

       

       

       

       

       

       

      成功案例(引入疊氮、烯、炔、Click運用)

      1、產品序列:Propargyl-PEG6-KKK-NH2

      2、產品結構:

      疊氮炔基烯基的結構(專肽生物www.js5960.com)

      3、產品HPLC圖譜

      疊氮炔基烯基的HPLC(專肽生物www.js5960.com)

      4、產品MS圖譜

      疊氮炔基烯基的MS(專肽生物www.js5960.com)

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